一種手性環(huán)氧化合物的高通量光譜檢測方法
手性環(huán)氧是一類重要的中間體分子,能夠轉化成多種手性官能團。然而,文獻中還沒有針對環(huán)氧的光譜手性檢測方法。蔣偉課題組利用獨立發(fā)展的“內(nèi)修飾分子管”( Chem. Commun. 2015, 51, 15490; Chem. Commun. 2016 , 52, 9078; J. Am. Chem. Soc. 2016 , 138, 14550),通過氫鍵和疏水效應在水中實現(xiàn)了對手性環(huán)氧的識別。核磁滴定、熒光滴定與等溫量熱滴定等實驗結果都證實“內(nèi)修飾分子管”在水中與環(huán)氧分子之間存在較強的鍵合。同時,X-射線單晶衍射、核磁滴定等實驗結果證實了氫鍵的存在。手性環(huán)氧通過氫鍵將手性信號傳遞給了非手性但有紫外吸收的“內(nèi)修飾分子管”,誘導產(chǎn)生了紫外圓二色(CD)信號。通過CD信號的強度和正負性,可以實現(xiàn)絕對構型的歸屬和ee值的測量。該方法具有環(huán)境友好(溶劑是水,“內(nèi)修飾分子管”能夠回收)、響應速度快(30 ms)、可以實現(xiàn)實時監(jiān)測、適用于高通量檢測等優(yōu)點。該方法首次實現(xiàn)了只含環(huán)氧的手性化合物的光譜檢測,并被成功應用于真實的不對稱環(huán)氧化反應,獲得了與手性色譜方法相類似的結果,在不對稱環(huán)氧化的前期條件篩選研究中具有廣闊的應用前景。
南方科技大學
2021-04-13