全合成天然產物Cerorubenic acid-III
課題組利用首次發現的Type II [5+2]環加成反應作為關鍵反應,完成了合成難度非常大的、活性二倍半萜類天然產物Cerorubenic acid-III,這是國際上的首次全合成。 開發了一條高效簡潔的合成新策略,由廉價易得的手性原料出發,利用課題組先前首次發現的Type II [5+2]環加成反應高效簡潔的合成含有高張力橋頭雙鍵(anti-Bredt烯烴)的[4.4.1]橋環體系;利用鈉萘實現了8-氧雜雙環[3.2.1]辛烯的化學選擇性還原;通過跨環環化策略構建了乙烯基環丙烷部分,并保持所需的立體化學;總共19步完成了該分子的首次全合成。該研究工作近期發表于J. Am. Chem. Soc. 2019, ASAP。以上研究所應用的合成方法還可以擴展到其他Cerorubenic酸及其類似物的不對稱合成,為進一步的生物學研究打下了堅實的基礎,也為后繼開展擁有自主知識產權的創新藥物的進一步藥物化學研究奠定了基礎。
南方科技大學
2021-04-13