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本項目產(chǎn)品為一種特殊的香料，具有清美而幽雅的似香檸檬油的香氣，是茉莉、依蘭、桂 花、紫丁香等花香型香精的主要成份，在其它許多花香型及非花香型香精中也可使用，如古龍 香型、馥奇型、玫瑰麝香型等，亦可配制人造薰衣草油、橙葉油和香檸檬油、中高檔香制品及 皂用香精中。本產(chǎn)品通過非酯化工藝制得，合成工藝選擇性好、轉(zhuǎn)化率高、簡單可靠、成本低 等特點，產(chǎn)品純度可達96%以上。

發(fā)明耦合精餾的重排反應(yīng)工藝，打通兩大香料產(chǎn)業(yè)鏈。通過耦合反應(yīng)精餾技術(shù)，即時轉(zhuǎn)移易聚合反應(yīng)產(chǎn)物，提高反應(yīng)收率。 一、項目分類 關(guān)鍵核心技術(shù)突破 二、成果簡介 芳樟醇與檸檬醛是典型的大宗香料，在日化和食品領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。這兩類大宗香料基本上由化學(xué)合成得到，由于合成路線長，產(chǎn)品質(zhì)量容易波動；重要中間體合成難度大，生產(chǎn)成本不易控制；關(guān)鍵反應(yīng)選擇性差，香氣品質(zhì)難以調(diào)控。因此，質(zhì)量穩(wěn)定、成本低廉和香氣品質(zhì)好是這兩類香料的核心要求。針對以上現(xiàn)狀，近20年來我國先后有許多企業(yè)前仆后繼、不斷努力參與競爭。 浙江大學(xué)和新和成歷經(jīng)10余年的研發(fā)，實現(xiàn)核心技術(shù)的突破，創(chuàng)立高效生產(chǎn)芳樟醇和檸檬醛系列香料的技術(shù)路線。（1）首創(chuàng)自活化超臨界反應(yīng)技術(shù)，大規(guī)模穩(wěn)定生產(chǎn)檸檬醛。基于超臨界反應(yīng)熱力學(xué)和動力學(xué)理論研究，首次利用超臨界條件實現(xiàn)底物的自活化，由異丁烯和甲醛衍生物穩(wěn)定生產(chǎn)重要中間體異戊烯醇，反應(yīng)時間由傳統(tǒng)工藝的16小時縮短至3分鐘，進而通過高壓管道反應(yīng)技術(shù)實現(xiàn)連續(xù)生產(chǎn)，保證產(chǎn)品質(zhì)量穩(wěn)定。（2）發(fā)明耦合精餾的重排反應(yīng)工藝，打通兩大香料產(chǎn)業(yè)鏈。通過耦合反應(yīng)精餾技術(shù)，即時轉(zhuǎn)移易聚合反應(yīng)產(chǎn)物，提高反應(yīng)收率。共用炔醇中間體，以全新路線打通芳樟醇與檸檬醛的產(chǎn)業(yè)鏈，與國際同類技術(shù)相比，芳樟醇與檸檬醛的生產(chǎn)成本分別下降16.8%和13.4%。（3）突破選擇性氫化的調(diào)控技術(shù)，實現(xiàn)香氣品質(zhì)的穩(wěn)定可控。基于香料結(jié)構(gòu)與香氣屬性關(guān)系的認識，開發(fā)針對性的氫化催化劑，精準調(diào)控反應(yīng)選擇性，抑制敏感雜質(zhì)的形成，使得項目生產(chǎn)的芳樟醇純度高于國際同類產(chǎn)品0.5%，雜質(zhì)數(shù)量減少50%，香氣品質(zhì)顯著提升。 基于上述技術(shù)的集成創(chuàng)新，新和成公司實現(xiàn)了芳樟醇與檸檬醛系列16種香料的工業(yè)生產(chǎn)，其中芳樟醇系列香料銷量約占全球1/3，位居世界第一位，檸檬醛系列銷量位居世界第二位，實現(xiàn)了我國芳樟醇與檸檬醛系列香料從依賴進口到主導(dǎo)國際市場的根本轉(zhuǎn)變。

本項目從白酒大曲中分離篩選出具有自主知識產(chǎn)權(quán)的高效脂肪酶生產(chǎn)菌華根霉，建立了利用華根霉全細胞脂肪酶在非水相中催化合成以己酸乙酯為代表的短鏈芳香酯技術(shù)體系，并實現(xiàn)了產(chǎn)業(yè)化。此方法反應(yīng)條件溫和、反應(yīng)特異性強、有毒副產(chǎn)物少、反應(yīng)效率更高；轉(zhuǎn)化產(chǎn)物品質(zhì)高，合成的短鏈的脂肪酸酯主要包 括己酸乙酯、戊酸乙酯、庚酸乙酯、辛酸乙酯等，屬于天然等同生物香料，具有巨大的市場需求和商業(yè)價值。相關(guān)技術(shù)成果 2006 年獲江蘇省科技進步一等獎，2003 年獲教育部提名國家技術(shù)進步二等獎

該項研究中，課題組以商品化可得的苯乙烯、芳基硼酸以及制備簡便的甲基硫代磺酸酯為原料成功制取了2,2-二芳基乙基砜類衍生物。采用甲基硫代磺酸酯作為砜基自由基的來源，除了具有原料制備簡便，無需柱層析分離純化，原子經(jīng)濟性較好等優(yōu)勢，還可以巧妙地抑制芳基磺酰基自由基與芳基硼酸之間的兩組分副反應(yīng)，順利實現(xiàn)了2,2-二芳基乙基砜類化合物的高效制備。另外，該體系

雙環(huán)戊二烯氧乙基甲基丙烯酸酯是一種特殊功能性單體，具有耐水性、耐溶劑性、柔韌性、附著力好等優(yōu)點，是光固化材料理想的活性稀釋劑。可廣泛地應(yīng)用在UV涂料、膠黏劑、油墨，以及樹脂的改性等領(lǐng)域。

成果與項目的背景及主要用途： 香料香精工業(yè)是為加香產(chǎn)品配套的重要原料工業(yè)。香料是調(diào)配香精的原料； 香精廣泛配套于食品、飲料、酒類、卷煙、洗滌用品、化妝品、牙膏、醫(yī)藥、飼 料、紡織及皮革等工業(yè)。除香水之外，香精在不同加香產(chǎn)品中的用量只有 0.3-3%， 但它對產(chǎn)品質(zhì)量確起著優(yōu)劣的重要作用，因此香精被稱為加香產(chǎn)品的“靈魂”。香 料香精的特點是：品種多，產(chǎn)量小，專用性、配套性強，用量少作用大，一地生 產(chǎn)多地使用(包括國際)，既含精湛技術(shù)，又具高超藝術(shù)。 近 20 年來，國外香料工業(yè)發(fā)展比較迅速。中國是世界上最大的天然香精香 料生產(chǎn)國，也是香精香料的消費大國，有得天獨厚的天然香料資源，具有原料成 本低的優(yōu)勢。在這些條件的影響下，中國的香料、香精制造行業(yè)近年來一直保持 著較快的發(fā)展速度。隨著我國改革開放的繼續(xù)深入，經(jīng)濟的穩(wěn)步發(fā)展，中國已成 為世界最大的消費市場。目前香精香料市場的發(fā)展還在繼續(xù)擴展。中國食用香精 市場潛力巨大，隨著食品工業(yè)的發(fā)展，食用香精的研制、開發(fā)、生產(chǎn)和應(yīng)用在中 國得到了長足的發(fā)展，并且顯示了巨大的發(fā)展空間。一、香紫蘇油、香紫蘇醇和香紫蘇內(nèi)酯 成果簡介： 香紫蘇內(nèi)酯天然存在于雪茄和東方型香料煙中，含量 0.1%時，香氣強烈，帶 有柏木及橡苔樣木香和煙草香韻；0.1-5ppm 時則具有蘑菇和壤香的香韻，常應(yīng) 用于煙草香精、茶、槭樹、胡椒和辛香風(fēng)味之中。用作煙用特效增味劑，能賦予 煙草以純實的琥珀樣香氣。香紫蘇內(nèi)酯的合成原料是香紫蘇醇，西北地區(qū)是國內(nèi) 最大的香料植物香紫蘇產(chǎn)地，依托這個資源優(yōu)勢，生產(chǎn)香紫蘇油、香紫蘇醇和香 紫蘇內(nèi)酯，是一個很有發(fā)展前景的項目。 從植物香資蘇中提取香紫蘇油和香紫蘇醇浸膏；以香紫蘇醇為起始原料，經(jīng) 催化氧化制得香紫蘇內(nèi)酯，收率達到 57%以上。經(jīng)分離精制后分別可以得到 95.0% 和 99.0%的香紫蘇醇和香紫蘇內(nèi)酯產(chǎn)品。 經(jīng)濟效益及市場預(yù)測： 香紫蘇醇和香紫蘇內(nèi)酯國際市場目前處于供不應(yīng)求的局面。產(chǎn)品售價分別為 800 元/公斤和 3000 元/公斤。 投產(chǎn)條件：擁有香紫蘇植物資源。 交易方式：技術(shù)轉(zhuǎn)讓；提供工藝設(shè)計和成套生產(chǎn)裝置。 

產(chǎn)品詳細介紹

乙基香蘭素屬廣譜型香料，香味較香蘭素更為濃郁，在調(diào)香中具有用量少、香氣足、不變 色等優(yōu)點，香氣比香蘭素強3～4倍，廣泛應(yīng)用于配制各類香精，用做定香劑、調(diào)味劑，在香料 香精行業(yè)中有代替香蘭素的趨勢，部分用于有機合成中間體，全球產(chǎn)量約在5千噸左右，需求 量以每年5-6%的速度增長。全球主要乙基香蘭素生產(chǎn)廠家為法國羅地亞公司、遼寧世星藥化 有限公司、吉化集團香蘭素有限公司、重慶欣欣向榮精細化工有限公司等。目前的生產(chǎn)路線為 乙基愈創(chuàng)木酚乙醛酸法，所存在的問題是生產(chǎn)成本較高、廢水量大，利潤較低。 本項目采用乙氧基化合成技術(shù)用于合成乙基香蘭素，大大提高了產(chǎn)品利潤，同時減少了環(huán) 境污染。其合成路線如下： 該條路線具有如下優(yōu)點： 1. 在溴化反應(yīng)中，解決溴化選擇性問題，高收率制備單溴酚，同時溴素消耗量最小化，該 步反應(yīng)幾乎無廢水排放； 2. 在氧化反應(yīng)中，解決高效氧化問題，為氧化安全提出新的氧化工藝手段，從工藝、設(shè) 備、操作諸方面綜合措施加以控制，僅有少量中和廢水； 3. 在乙氧基化反應(yīng)中，發(fā)明高效乙氧基化技術(shù)，并從循環(huán)經(jīng)濟的角度解決原輔料的回收套 用問題，使之成為潔凈化工工藝。