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芳樟醇及檸檬醛等大宗香料產業化關鍵技術

發明耦合精餾的重排反應工藝，打通兩大香料產業鏈。通過耦合反應精餾技術，即時轉移易聚合反應產物，提高反應收率。 一、項目分類 關鍵核心技術突破 二、成果簡介 芳樟醇與檸檬醛是典型的大宗香料，在日化和食品領域應用廣泛。這兩類大宗香料基本上由化學合成得到，由于合成路線長，產品質量容易波動；重要中間體合成難度大，生產成本不易控制；關鍵反應選擇性差，香氣品質難以調控。因此，質量穩定、成本低廉和香氣品質好是這兩類香料的核心要求。針對以上現狀，近20年來我國先后有許多企業前仆后繼、不斷努力參與競爭。 浙江大學和新和成歷經10余年的研發，實現核心技術的突破，創立高效生產芳樟醇和檸檬醛系列香料的技術路線。（1）首創自活化超臨界反應技術，大規模穩定生產檸檬醛。基于超臨界反應熱力學和動力學理論研究，首次利用超臨界條件實現底物的自活化，由異丁烯和甲醛衍生物穩定生產重要中間體異戊烯醇，反應時間由傳統工藝的16小時縮短至3分鐘，進而通過高壓管道反應技術實現連續生產，保證產品質量穩定。（2）發明耦合精餾的重排反應工藝，打通兩大香料產業鏈。通過耦合反應精餾技術，即時轉移易聚合反應產物，提高反應收率。共用炔醇中間體，以全新路線打通芳樟醇與檸檬醛的產業鏈，與國際同類技術相比，芳樟醇與檸檬醛的生產成本分別下降16.8%和13.4%。（3）突破選擇性氫化的調控技術，實現香氣品質的穩定可控。基于香料結構與香氣屬性關系的認識，開發針對性的氫化催化劑，精準調控反應選擇性，抑制敏感雜質的形成，使得項目生產的芳樟醇純度高于國際同類產品0.5%，雜質數量減少50%，香氣品質顯著提升。 基于上述技術的集成創新，新和成公司實現了芳樟醇與檸檬醛系列16種香料的工業生產，其中芳樟醇系列香料銷量約占全球1/3，位居世界第一位，檸檬醛系列銷量位居世界第二位，實現了我國芳樟醇與檸檬醛系列香料從依賴進口到主導國際市場的根本轉變。

浙江大學 2022-07-22

具有抗腫瘤作用的多芳乙烯取代β-二酮類化合物

本技術成果涉及一類具有抗腫瘤作用的多芳乙烯取代β-二酮類化合物。

中山大學 2021-04-10

一種芳基碳苷類化合物的合成方法

本發明屬于金屬催化以及藥物化學應用技術領域，具體涉及芳基碳苷類化合物的合成方法。碳苷是指碳苷鍵的環外氧原子被碳原子所取代的一類化合物的總稱，是自然界中存在非常廣泛的一類含糖骨架，它廣發存在于多種天然產物和藥物分子中，相比于氧苷和氮苷，碳苷在生物體內具有更好的酶穩定性以及耐水解性，因此它們也成為了代替天然氧苷藥物的一個重要選擇。例如近年來，多家制藥公司發展的一系列治療二型糖尿病的SGLT2抑制劑，包括達格列凈，卡格列凈，依帕列凈等。此外，碳苷在天然產物中的存在也是非常廣發。早在1971年由Scheuer,P.J.教授課題組從夏威夷的軟體珊瑚中分離得到天然產物海葵毒素(圖1)，后來在其他海洋生物中也有發現，其全合成工作在1994年由哈佛大學化學系教授Y.Kishi的研究小組完成，這是一例發現的比較早的碳苷類天然產物，也是迄今為止最為復雜的天然產物之一。此后，越來越多的含有碳苷的天然產物陸續被發現，下圖列舉了1990年以后具有代表性的含有C-苷的天然產物(圖2)。本發明的目的在于無需提前制備芳基金屬試劑，首次利用了Pd催化的碳氫鍵活化策略，通過AQ(或其他導向基團)導向的C(sp2)-H活化

南開大學 2021-04-10

一種催化制備9-芳基多氫吖啶衍生物的方法

（專利號：ZL 201310135455.X） 簡介：本發明提供一種催化制備9-芳基多氫吖啶衍生物的方法，屬于有機化工技術領域。制備9-芳基多氫吖啶衍生物的反應中芳香醛、1，3-環己二酮衍生物與醋酸銨的摩爾比為1：2~3：3~5，雙磺酸根酸性離子液體催化劑的摩爾量是所用芳香醛的3~8%，反應溶劑無水乙醇的用量為物料總質量的60~90%，回流反應3~7h，反應壓力為一個大氣壓，反應后冷卻，抽濾，濾渣用95%乙醇重結晶、真空干燥后得到純9-芳

安徽工業大學 2021-01-12

含芳環類多聚表面活性劑的制備新技術

一、項目簡介本項目選用小分子有機化合物作為聯接基團，以現有烷基酚為原料，在固體超強酸催化作用下，通過單分子苯環上親電取代反應與縮合反應的有機合成路線，再經環氧乙烷加成后對應合成了系列烷基酚聚氧乙烯醚[(EO)m] (m=4, 7, 10, 15, 20, 30)型聚合度為2～6的多非離子表面活性劑，在此基礎上進一步對其進行改性，分別獲得了相應的陰離子型和陽離子型表面活性劑。通過對所合成的含芳環類多聚表面活性劑的膠體界面化學性質研究表明：含芳環類多聚表面活性劑的臨界膠束濃度較對應的單體表面活性劑（NP系列）低1～2個數量級，表面活性明顯提高。該項目技術成果經過河北省科技廳組織的專家鑒定，其技術水平達到國際先進。該項目研究成果已經申報中國發明專利4項，形成自主知識產權。二、市場前景多聚表面活性劑是采用化學鍵連接普通表面活性劑分子，不僅保證了連接后表面活性劑活性成份間的緊密接觸，而且不破壞其親水基團的親水特征，使得這類表面活性劑呈現出更高的表面活性，可以直接作為乳液聚合的分散劑、油性材料的增溶劑、皮革加工的整理劑、紡織印染劑、農藥乳化劑、采油助劑、生化產品分離、水溶性涂料分散助劑等。三、規模與投資本項目特別適合已經具有非離子表面活性劑生產能力的企業，基本不需要額外投資。對于新建設企業，需要一次性投資400萬元固定資產。四、生產設備搪瓷反應釜，散蒸裝置，高壓反應釜（用于環氧加成）等。五、效益分析應用本技術生產的產品稅前利潤為2000～2500元/噸。六、合作方式技術轉讓。

河北工業大學 2021-04-13

銅催化苯乙烯與甲基硫代磺酸酯和芳基硼酸的分子間雙官能化反應制備2,2-二芳基乙基砜類化合物

該項研究中，課題組以商品化可得的苯乙烯、芳基硼酸以及制備簡便的甲基硫代磺酸酯為原料成功制取了2,2-二芳基乙基砜類衍生物。采用甲基硫代磺酸酯作為砜基自由基的來源，除了具有原料制備簡便，無需柱層析分離純化，原子經濟性較好等優勢，還可以巧妙地抑制芳基磺酰基自由基與芳基硼酸之間的兩組分副反應，順利實現了2,2-二芳基乙基砜類化合物的高效制備。另外，該體系

南方科技大學 2021-04-14

不對稱催化的高光學活性二芳基甲醇的高效合成方法

手性二芳基甲醇是重要的手性藥物合成前體，比如 (R)-新苯海 拉明、(R)-鄰甲苯海明，(S)-卡比沙明、(R,R)-氯馬斯汀等手性藥物就 是由光學活性二芳基甲醇合成得到，尚有一些具有明顯抗腫瘤前景的 化合物也是由手性二芳基甲醇合成的。本技術使用容易合成且價格低 廉的格氏試劑在不對稱催化的條件下與芳香醛加成，使用四異丙醇鈦 和 N,N,N′,N′-四甲基二氨基乙醚為添加劑，使用 10 mol% 光學活性 H8-BINOL 為手性配體，產物產

蘭州大學 2021-04-14

不對稱催化的高光學活性二芳基甲醇的高效合成方法

手性二芳基甲醇是重要的手性藥物合成前體，比如 (R)-新苯海 拉明、(R)-鄰甲苯海明，(S)-卡比沙明、(R,R)-氯馬斯汀等手性藥物 就是由光學活性二芳基甲醇合成得到，尚有一些具有明顯抗腫瘤前景 的化合物也是由手性二芳基甲醇合成的。本技術使用容易合成且價格 低廉的格氏試劑在不對稱催化的條件下與芳香醛加成，使用四異丙醇 鈦和 N,N,N′,N′-四甲基二氨基乙醚為添加劑，使用 10 mol% 光學 活性 H8-BINOL 為手性配體，產物產率為 90 ~ 97%，光學活性在 90 ~ >99

蘭州大學 2021-01-12

基于稠環雙噻吩酰亞胺和雙并噻吩酰亞胺的穩定n型有機醌式雙自由基材料

具有開殼結構的自由基有著獨特的光學、電學和磁學性質，在有機電子學、自旋磁電子學、非線性光學和儲能器件等眾多領域中具有廣泛的應用前景。課題組通過理論計算和順磁共振結果證明BTICN和QTICN具有雙自由基特性，其中具有更大分子骨架的QTICN的雙自由基特征指數達到0.67。

南方科技大學 2021-04-14

具有電場調制功能的二芳基乙烯類光致變色化合物及合成方法

本發明提供一種具有電場調制功能的二芳基乙烯類光致變色化合物及合成方法，該方法包括以下步驟：首先合成含有電子傳輸基團的芳雜環中間體；然后合成含有電荷傳輸基團的芳雜環中間體；將所述這兩部份中間體分別結合到一個八氟環戊烯分子的兩個雙鍵碳上的氟原子上，形成含兩種不同類型電荷傳輸基團的不對稱型二芳基乙烯類光致變色化合物；含電子傳輸基團的中間體化合物則須先制成單取代的全氟環戊烯中間體才能順利得到目標產物。有益效果是該化合物具有更好的光致變色性和抗疲勞性，更重要的是在這類化合物中可以引入電場干預的光致變色性。由于不對稱型二芳基乙烯類光致變色化合物分子的特性，可制造出可控的光致變色新材料，在光信息存儲和新型光學器件領域，具有廣闊的應用前景。

天津城建大學 2021-04-11