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公開了2?氟?4?烯丙基?6?硝基苯酚及其與2?氟?4?硝基?6?烯丙基苯酚的聯(lián)合制備方法和用途。以2?氟苯基烯丙基醚為原料，經(jīng)Claisen熱重排制備2?氟?6?烯丙基苯酚及2?氟?4?烯丙基苯酚的混合物，向反應(yīng)體系加入氯仿后直接用硫酸?硝酸組成的混酸硝化得2?氟?4?烯丙基?6?硝基苯酚及2?氟?4?硝基?6?烯丙基苯酚的混合物，分離得2?氟?4?烯丙基?6?硝基苯酚及2?氟?4?硝基?6?烯丙基苯酚。所制兩種化合物對(duì)多種病原菌及雜草具有較好的殺滅或抑制作用。

含氟農(nóng)藥具有活性高，用量少，對(duì)靶標(biāo)物高效，對(duì)非靶標(biāo)物的 毒性小、對(duì)環(huán)境影響小等優(yōu)點(diǎn)，含氟殺菌劑成為新農(nóng)藥創(chuàng)制的重要目標(biāo)之一。 我們合成了 50 余個(gè)含氟化合物，優(yōu)選出“氟烯丙酚”、“氟雙烯丙酚”、“氟 烯硝酚”三種。系列產(chǎn)品對(duì)蘋果腐爛病、葡萄白腐病、白菜黑斑病、煙草赤星、 柑橘炭疽病等防治效果優(yōu)異，對(duì)人畜低毒、環(huán)境相容性好。產(chǎn)品合成原料易得， 工藝條件溫和，生產(chǎn)效率高、作用譜廣，開發(fā)應(yīng)用前景廣闊。 仿生農(nóng)藥是以自然界生物代謝產(chǎn)生的農(nóng)藥活性化合物為先導(dǎo)，通過模擬合 成的方法研究開發(fā)的新型農(nóng)藥。青島農(nóng)業(yè)大學(xué)以原自銀杏外種皮的“白果酚” 為模版，仿生開發(fā)出“銀果”殺菌劑。本項(xiàng)目對(duì)“銀果”進(jìn)行氟修飾改造，優(yōu) 選出上述殺菌活性化合物。目前，該成果已申報(bào)國家發(fā)明專利三項(xiàng)。 

序號(hào) 規(guī)格項(xiàng)目 指標(biāo) 1 外觀 無色透明液體 2 色度 ≤ 200 3 純度 ≥ % 15 4 水 份≤ % 85 包 裝：塑料內(nèi)膽鐵桶包裝。凈重：170Kg。 用 途：可作為速止劑、阻聚劑、除氧劑等使用。

對(duì)氨基苯酚 (PAP) 是一種應(yīng)用十分廣泛的精細(xì)化工中間體，主要應(yīng)用于醫(yī)藥、染料、橡 膠、飼料、石油和照相工業(yè)等。用于合成撲熱息痛、安妥明、維生素B1、復(fù)合劑煙酰胺、六 羥基喹啉、心得寧和菲那西汀等鎮(zhèn)痛藥，以及合成分散、酸性、直接、硫化等染料，也大量用 于合成對(duì)苯二胺類橡膠防老劑。預(yù)計(jì)2014年我國對(duì)氨基苯酚總需求量將達(dá)到15萬噸。目前我國 對(duì)氨基苯酚在橡膠工業(yè)和飼養(yǎng)業(yè)這兩大行業(yè)中的應(yīng)用還有較大增長(zhǎng)空間，其市場(chǎng)前景依然看 好。 電解還原法是以硝基苯為原料制備對(duì)氨基苯酚，副產(chǎn)苯胺和硫酸銨。以硝基苯為萃取劑萃 取分離副產(chǎn)苯胺雜質(zhì)，生產(chǎn)過程實(shí)現(xiàn)無廢水排放工藝。 該工藝特點(diǎn)為工藝簡(jiǎn)單，成本低，產(chǎn)品質(zhì)量好，無三廢污染的環(huán)境友好工藝，是最有發(fā)展 前途的生產(chǎn)工藝路線。本技術(shù)開發(fā)歷經(jīng)小試、中試研究。

成果與項(xiàng)目的背景及主要用途： 間三氟甲基苯酚是間氨基三氟甲苯的主要衍生產(chǎn)品之一，它是合成酰氨類農(nóng) 藥除草劑“吡氟草胺”的關(guān)鍵中間體。另外，其嘧啶丙烯酸酯作為農(nóng)藥殺菌劑使用； 在醫(yī)藥領(lǐng)域，用于合成抗菌素重要中間體 3-芳基甲基頭孢菌素衍生物，合成抗驚 蕨藥物苯基苯氧乙基氨基磺酸酯，抗結(jié)核病藥物 N、N-二苯基脲衍生物。 根據(jù)目前文獻(xiàn)報(bào)道，間三氟甲基苯酚的合成方法有五種: 過氧化氫氧化法, 三氟甲基烷基化法,電解法,重氮化水解法,醚水解法等。其中重氮化水解法所使用 的原料便宜易得,反應(yīng)條件溫和, 產(chǎn)品的收率和純度高。該法是目前工業(yè)上應(yīng)用得 最廣泛的方法。 技術(shù)原理與工藝流程簡(jiǎn)介： 由文獻(xiàn)資料以及生產(chǎn)的可行性分析,通過間三氟甲基苯胺重氮化、再水解的工 藝是較好的可行工藝,但目前存在的缺點(diǎn)是得到間三氟甲基苯酚的收率較低。分 析原因主要有,一是在重氮化反應(yīng)結(jié)束后,會(huì)有少量亞硝酸存在,在加熱水解時(shí),會(huì) 產(chǎn)生氧化反應(yīng),使焦油產(chǎn)生較多。二是在加熱水解重氮鹽時(shí),重氮鹽一次性都在反 應(yīng)器內(nèi)進(jìn)行分解,分解時(shí)間長(zhǎng)、副反應(yīng)多、焦油也多。 針對(duì)上述問題，天津大學(xué)采用改進(jìn)的重氮化水解耦合水蒸汽蒸餾工藝，制備 間三氟甲基苯酚，具體方案是,將間三氟甲基苯胺重氮化反應(yīng)制得的重氮鹽水溶 26天津大學(xué)科技成果選編 27 液滴加到含有尿素的水介質(zhì)中加熱水解,同時(shí)通入水蒸氣蒸餾,使水解產(chǎn)生的間三 氟甲基苯酚馬上被蒸餾出,減少分解副反應(yīng),減少焦油生成量。產(chǎn)品收率>90%，純 度>99.5%，與目前已有工藝水平相比，收率提高 10%以上，純度達(dá)到優(yōu)級(jí)品標(biāo) 準(zhǔn)。 技術(shù)水平及專利與獲獎(jiǎng)情況： 已獲得成熟的小試技術(shù)成果，已獲得專利授權(quán)（ZL201010126241.2 ） 應(yīng)用前景分析及效益預(yù)測(cè)： 間三氟甲基苯酚是具有廣泛用途的精細(xì)有機(jī)中間體，本生產(chǎn)方法的反應(yīng)時(shí) 間短、技術(shù)簡(jiǎn)單、操作條件溫和；獲得的目標(biāo)產(chǎn)品純度高，收率高；水解廢水可 以回收利用；是生產(chǎn)間三氟甲基苯酚極具競(jìng)爭(zhēng)性的技術(shù)，具有可觀經(jīng)濟(jì)收益預(yù)期。 應(yīng)用領(lǐng)域：精細(xì)化工領(lǐng)域（農(nóng)藥、藥物和染料） 技術(shù)轉(zhuǎn)化條件（包括：原料、設(shè)備、廠房面積的要求及投資規(guī)模）： 主要原料：間三氟甲基苯胺、尿素、硫酸、亞硝酸鈉、二氯甲烷 主要設(shè)備：重氮化反應(yīng)釜、硫酸高位槽、亞硝酸鈉配制罐、重氮鹽滴加罐、 水解罐、水蒸氣發(fā)生器、蒸餾液接收罐、萃取罐、蒸餾釜等 廠房面積：150-200m2 投資規(guī)模：主要設(shè)備投資 100 萬元 合作方式及條件：擬與企業(yè)聯(lián)合進(jìn)行中試及工業(yè)化生產(chǎn)。 

成果描述：對(duì)苯二酚和鄰苯二酚是重要的化工產(chǎn)品，在醫(yī)藥、染料、橡膠和有機(jī)合成等領(lǐng)域都有廣泛的用途。近年來，隨著經(jīng)濟(jì)的發(fā)展和人民物質(zhì)生活水平的提高，苯二酚的應(yīng)用領(lǐng)域得到擴(kuò)展，市場(chǎng)需求巨大。合成苯二酚的方法由于操作過程復(fù)雜、生產(chǎn)過程能耗大和環(huán)境污染嚴(yán)重等原因基本瀕臨淘汰。苯酚直接羥基化法由于反應(yīng)副產(chǎn)物主要是水、原子利用率高符合綠色化學(xué)的觀點(diǎn)。在溫和條件下由苯酚羥基化一步合成苯二酚對(duì)于實(shí)現(xiàn)化工產(chǎn)品的清潔化和節(jié)能化生產(chǎn)意義重大。已經(jīng)工業(yè)化的Brichem法所用的TS-1催化劑制備過程復(fù)雜，使得催化劑成本很高，因此仍需尋找能夠替代TS-1的催化劑。 本成果提供價(jià)廉易得、制備成本低、性能穩(wěn)定的苯酚羥基化催化劑。碳分子篩進(jìn)行改性處理后對(duì)苯酚一步氧化制取二酚具有很好的反應(yīng)活性，重復(fù)使用6次活性基本不下降，具有很好的穩(wěn)定活性。其中經(jīng)氫氟酸和鹽酸混合液處理碳分子篩后再用過氧化氫浸泡處理得到的催化劑，具有最好的反應(yīng)活性，苯酚的轉(zhuǎn)化率為29.6%，二酚的收率為23%，過氧化氫的利用率達(dá)到80%。 鹽酸處理后的活性炭浸漬硝酸鐵，烘干后在400℃焙燒后，用于苯酚的羥基化，在溫和條件下（30℃，接近常溫）反應(yīng)2小時(shí)，可獲得36%的二酚收率，二酚選擇性85-90%，過氧化氫的利用率達(dá)到40%。市場(chǎng)前景分析：該項(xiàng)技術(shù)可應(yīng)用于化工生產(chǎn)企業(yè)，使用該項(xiàng)技術(shù)，可以避免副產(chǎn)物，二酚單程收率高，原料可回收進(jìn)一步使用，生產(chǎn)過程更容易達(dá)到環(huán)評(píng)要求。與同類成果相比的優(yōu)勢(shì)分析：催化劑活性評(píng)價(jià)： 30 °C、苯酚:H2O2為 1:1、載鐵催化劑用量0.1g、反應(yīng)時(shí)間1~2h，苯二酚收率 36 %。 30 °C、苯酚:H2O2為 3:1、碳分子篩用量0.1g、反應(yīng)時(shí)間1~2h，苯二酚收率23%. 催化劑穩(wěn)定性評(píng)價(jià)： 30 °C、苯:H2O2為 1:3、載鐵催化劑用量0.5g、反應(yīng)時(shí)間4~7 h，催化劑重復(fù)3次，活性保持基本不變。 國內(nèi)先進(jìn)。

間三氟甲基苯酚是間氨基三氟甲苯的主要衍生產(chǎn)品之一，它是合成酰氨類農(nóng)藥除草劑“吡氟草胺”的關(guān)鍵中間體。另外，其嘧啶丙烯酸酯作為農(nóng)藥殺菌劑使用；在醫(yī)藥領(lǐng)域，用于合成抗菌素重要中間體3-芳基甲基頭孢菌素衍生物，合成抗驚蕨藥物苯基苯氧乙基氨基磺酸酯，抗結(jié)核病藥物N、N-二苯基脲衍生物。根據(jù)目前文獻(xiàn)報(bào)道，間三氟甲基苯酚的合成方法有五種: 過氧化氫氧化法,三氟甲基烷基化法,電解法,重氮化水解法,醚水解法等。其中重氮化水解法所使用的原料便宜易得,反應(yīng)條件溫和, 產(chǎn)品的收率和純度高。該法是目前工業(yè)上應(yīng)用得最廣泛的方法。

一、項(xiàng)目簡(jiǎn)介碳酸二苯酯（DPC）是一種毒性小、無污染的重要工程塑料中間體，可用于合成許多重要的有機(jī)化合物及高分子材料，如聚碳酸酯、對(duì)羥基苯甲酸甲酯、單異氰酸酯、二異氰酸酯等；還可作為聚酰胺和聚酯的增塑劑、溶劑和熱載體等。近年來，隨著對(duì)環(huán)境友好的以DPC和雙酚A為原料合成高品質(zhì)聚碳酸酯（PC）新工藝的開發(fā)，使DPC成為引人注目的化合物，世界范圍內(nèi)對(duì)DPC的需求也日益增大。采用苯酚氧化羰基化法合成碳酸二苯酯的主要原料為苯酚、CO和O2，較之目前工業(yè)上采用的光氣法，不僅可降低成本，而且在生產(chǎn)過程中原料及中間體無劇毒，不腐蝕設(shè)備，對(duì)環(huán)境保護(hù)具有重要意義。目前，針對(duì)苯酚氧化羰基化法合成DPC過程開發(fā)出了一種新型高效負(fù)載型催化劑PdCl2-Cu(OAc)2/HZSM-5，DPC收率達(dá)到40%。二、市場(chǎng)前景  隨著PC清潔生產(chǎn)技術(shù)在國際上推廣應(yīng)用，以及我國引進(jìn)技術(shù)自行開發(fā)的大型PC裝置的建成投產(chǎn)，DPC的市場(chǎng)需求量將迅速增加，使得清潔生產(chǎn)DPC的技術(shù)成為國內(nèi)外化學(xué)化工界關(guān)注和研究開發(fā)的熱點(diǎn)之一。目前生產(chǎn)DPC的工業(yè)方法是以光氣和苯酚為原料，但是光氣的劇毒和強(qiáng)腐蝕性以及相當(dāng)數(shù)量的無機(jī)鹽的生成，使該法對(duì)生產(chǎn)安全、環(huán)境保護(hù)都十分不利，而且此法的生產(chǎn)規(guī)模小，成本較高，產(chǎn)品質(zhì)量難以滿足電子信息等朝陽行業(yè)的要求，面臨著被淘汰的局面。苯酚氧化羰化法合成DPC為簡(jiǎn)單的一步反應(yīng)，此方法與其它方法相比，具有無污染、無有毒鹽生成的優(yōu)點(diǎn)。它不僅克服了光氣法存在的缺點(diǎn)，而且與酯交換法相比，原料為初級(jí)化工產(chǎn)品，可降低消耗成本。該方法工藝簡(jiǎn)單、流程短，具有廣闊的市場(chǎng)前景。三、合作方式尋求中試合作。

杭州高烯科技有限公司創(chuàng)建于2016年，注冊(cè)資本6600萬元，擁有10000平米研發(fā)中心。公司秉承首創(chuàng)（First）、極致（Best）、使命（Most）“3T”經(jīng)營理念，致力于單層石墨烯及其宏觀組裝材料的研發(fā)、生產(chǎn)及技術(shù)服務(wù)。 公司科研實(shí)力雄厚，十幾名專職研發(fā)人員均來自國內(nèi)外知名高?！，F(xiàn)已申請(qǐng)石墨烯領(lǐng)域?qū)＠俣囗?xiàng)，其中發(fā)明型專利占比90%以上。成功開發(fā)出石墨烯“1+3型”產(chǎn)業(yè)鏈技術(shù)和產(chǎn)品：?jiǎn)螌友趸?、石墨烯多功能?fù)合纖維、石墨烯電熱膜、石墨烯導(dǎo)熱膜，技術(shù)指標(biāo)國際領(lǐng)先，應(yīng)用前景廣闊，獲得國際石墨烯產(chǎn)品認(rèn)證中心(IGCC)全球首個(gè)單層氧化石墨烯及單層氧化石墨烯改性功能纖維尼龍6產(chǎn)品認(rèn)證證書。2020年，公司全面啟動(dòng)石墨烯終端產(chǎn)品品牌——烯鳳凰。 2020年，為了加快推進(jìn)石墨烯復(fù)合纖維的全生態(tài)發(fā)展，高烯科技聯(lián)合業(yè)內(nèi)權(quán)威專家、科研院所、龍頭企業(yè)，共同成立了石墨烯多功能復(fù)合纖維共同體研究院，助力纖維強(qiáng)國、科技強(qiáng)國。 創(chuàng)新引領(lǐng)，質(zhì)量當(dāng)先。公司始終把科技創(chuàng)新和產(chǎn)品質(zhì)量作為安身立命之本。于2019年11月通過質(zhì)量管理體系認(rèn)證，2018年9月通過知識(shí)產(chǎn)權(quán)管理體系認(rèn)證。 自成立以來，公司各方面飛速發(fā)展。獲評(píng)“杭州市領(lǐng)軍型創(chuàng)新團(tuán)隊(duì)”、“杭州市專利示范企業(yè)”，榮獲“2019年度石墨烯+紡織產(chǎn)品跨界融合獎(jiǎng)”，入選“2019年杭州市雛鷹計(jì)劃企業(yè)”。公司現(xiàn)已成長(zhǎng)為國家高新技術(shù)企業(yè)、全國科技型中小企業(yè)。 “高瞻遠(yuǎn)矚、烯美天下”，公司將專注于單層石墨烯及其宏觀材料，奮力開創(chuàng)石墨烯產(chǎn)業(yè)新紀(jì)元！ 單層氧化石墨烯是石墨烯產(chǎn)業(yè)發(fā)展所需的核心原料。分散性極好，容易加工成各類材料，應(yīng)用范圍十分廣泛。 直接與極性塑料、涂料、橡膠、纖維、陶瓷、金屬等進(jìn)行混合制備復(fù)合材料，可提高其強(qiáng)度、模量、抗紫外、抗腐蝕、耐磨損、遠(yuǎn)紅外發(fā)射等性能；用于超級(jí)電容器、電池，可提高其容量、循環(huán)穩(wěn)定性、倍率性能等；用于石墨烯纖維、膜，可獲得兼具高導(dǎo)熱、高導(dǎo)電與超柔性的電子產(chǎn)品；用于納濾膜，可獲得高通量、高截留率產(chǎn)品；用于氣凝膠，可獲得超輕、高孔隙率、彈性產(chǎn)品等等。 該產(chǎn)品已支持全球數(shù)百家科研院所進(jìn)行深度研究，發(fā)表高質(zhì)量論文數(shù)百篇。 【性能優(yōu)勢(shì)】 全單層結(jié)構(gòu)。單層率＞99%。 大尺寸。橫向尺寸＞40微米，可根據(jù)需要調(diào)控。 連續(xù)可紡性。漿料整體質(zhì)量達(dá)到紡絲級(jí)別，無需任何添加劑便可直接進(jìn)行濕法紡絲，制備石墨烯基碳纖維。 明亮液晶態(tài)。在1mg/g左右的較低濃度下可形成液晶，在偏光顯微鏡下觀察到亮麗多彩的液晶織構(gòu)。 分散力上佳。在復(fù)合材料中分散性好，可原位聚合制備多功能復(fù)合材料，團(tuán)聚少，性價(jià)比高。 超純度。金屬離子含量極低，可達(dá)電子級(jí)。 粉末再分散性優(yōu)異。產(chǎn)品有粉末和漿料兩種形態(tài)，粉末能在水和極性有機(jī)溶劑中再分散成單層結(jié)構(gòu)。 高溶解度。在水和極性有機(jī)溶劑中溶解度＞10mg/g，可以直接紡絲成纖維、刮涂成膜或冷凍干燥成氣凝膠。

一、項(xiàng)目簡(jiǎn)介二甘醇雙烯丙基碳酸酯(ADC)是一種重要的高分子單體，其共聚物通常稱為CR-39，具有高透光性和良好的物理機(jī)械性能，如重量輕、硬度高、抗沖擊、抗磨損、耐紅外、紫外和射線等性能，尤其它的耐腐蝕性高出普通有機(jī)玻璃30倍。優(yōu)良的光學(xué)和物理性能使CR-39在光學(xué)儀器和國防工業(yè)中得到了廣泛應(yīng)用。目前， ADC的工業(yè)生產(chǎn)主要有采用光氣法，該工藝雖反應(yīng)條件溫和，副產(chǎn)物少，后處理相對(duì)簡(jiǎn)單，但由于光氣原料劇毒，且副產(chǎn)HCl腐蝕設(shè)備，安全和環(huán)保問題突出。本項(xiàng)目采用酯交換法代替光氣合成ADC，徹底解決了光氣法存在的問題。二、市場(chǎng)前景 二甘醇雙烯丙基碳酸酯(ADC)為生產(chǎn)折射率為1.499的樹脂鏡片單體，市場(chǎng)前景廣闊。三、規(guī)模與投資  主要原料為：二甘醇、烯丙醇、碳酸二甲酯。四、生產(chǎn)設(shè)備  反應(yīng)釜、精餾塔等。五、合作方式尋求中試放大伙伴。項(xiàng)目負(fù)責(zé)人：趙新強(qiáng)聯(lián)系電話： 022-60202427