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高效脂肪酶催化制備脂溶性維生素關(guān)鍵技術(shù)及產(chǎn)業(yè)化

羥喜樹堿 (10-Hydroxycamptothecin, HCPT) 是中國特有珙桐科旱蓮屬落葉植物喜樹( Camptotheca acuminata) 中含有的一種生物堿，在同類抗腫瘤單體中抗癌作用最強(qiáng)。HCPT 可以選擇抑制 DNA 拓?fù)洚悩?gòu)酶 I 的活性，干擾拓?fù)洚悩?gòu)酶催化的 DNA 切斷鏈接反應(yīng)，使酶與 DNA 斷鏈復(fù)合物穩(wěn)定，并抑制切口處的重新接合，因此具有導(dǎo)致 DNA 斷鏈、干擾 DNA 復(fù)制的作用，即具有抗腫瘤的作用。臨床主要用于肝癌、頭頸部腫瘤、胃癌、膀胱癌及白血病。 但由于羥基喜樹堿特殊的理化性質(zhì)：水不溶，脂難溶，內(nèi)酯環(huán)結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定等因素，使得目前臨床應(yīng)用 HCPT 的半衰期短，療效不夠理想。已上市使用的 HCPT 水針劑及粉針劑，均是將其在堿性 pH 下水解開環(huán)制備成鹽來增加其在水溶液中的溶解度。然而，喜樹堿類藥物的內(nèi)酯結(jié)構(gòu)是它們作用于靶酶的必要結(jié)構(gòu)，所以 HCPT 羧酸鹽型與內(nèi)酯型相比，活性顯著降低，毒性增大。另一方面，生物藥劑學(xué)研究表明，HCPT 半衰期短，作用維持時(shí)間較短，而增加劑量勢(shì)必會(huì)增加與劑量成正比的毒性反應(yīng)。此外，與其他抗癌藥物相似，HCPT 對(duì)腫瘤細(xì)胞與正常細(xì)胞的殺傷力均很大，因此研制高效低毒的HCPT新型給藥系統(tǒng)具有重要的意義。 脂質(zhì)納米粒(Lipid nanoparticles ,LN)系指以天然或合成類脂如三酰甘油等為載體材料, 將藥物包裹或內(nèi)嵌于類脂核中, 制成粒徑約為50—1000nm 的膠粒給藥系統(tǒng)。除一般微粒載體的靶向特性外，LN還有其它特點(diǎn)：一是采用生理相容性好、毒性低的類脂材料為載體，其對(duì)人體的毒副作用很低；二是可采用已有成熟工藝的高壓均質(zhì)法進(jìn)行工業(yè)化生產(chǎn)。LN 的水分散系統(tǒng)可以進(jìn)行高壓滅菌，具有長(zhǎng)期的物理化學(xué)穩(wěn)定性。因此，LN很適合作為抗癌藥物的靶向給藥載體。 本項(xiàng)目利用磷脂與羥喜樹堿有較好親和性、可形成復(fù)合物的性質(zhì)，以適量磷脂和大豆油為載體材料，制備載藥量高、穩(wěn)定性好的羥喜樹堿脂質(zhì)納米粒，希望通過納米粒的被動(dòng)靶向性聚集于肝臟，提高對(duì)肝腫瘤的治療效果。目前已經(jīng)完成制備工藝、質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)、穩(wěn)定性研究、藥效學(xué)研究、非臨床藥代動(dòng)力學(xué)和體內(nèi)分布研究和安全性評(píng)價(jià)，整理撰寫好申報(bào)資料，即將申報(bào)。 通過多批樣品放大試驗(yàn)結(jié)果表明，羥喜樹堿脂質(zhì)納米粒的制備工藝簡(jiǎn)便易行，在現(xiàn)有的脂肪乳生產(chǎn)線上再增加部分設(shè)備就完全可以生產(chǎn)出來。其生產(chǎn)成本遠(yuǎn)遠(yuǎn)低于脂質(zhì)體的制備。 動(dòng)物藥效學(xué)實(shí)驗(yàn)表明：注射用羥喜樹堿脂質(zhì)納米粒(0.3~3.0 mg/kg)具有劑量依賴性的抗腫瘤作用。在3.0 mg/kg相同劑量下，注射用羥喜樹堿脂質(zhì)納米粒的抗腫瘤作用明顯強(qiáng)于羥喜樹堿注射液（P < 0.01）；而1.0 mg/kg注射用羥喜樹堿脂質(zhì)納米粒組的抑瘤率與3.0 mg/kg羥喜樹堿注射液組沒有統(tǒng)計(jì)學(xué)差異（P >0.05）。同時(shí)，病理組織學(xué)檢查顯示，羥喜樹堿納米脂質(zhì)體組的腫瘤組織以中度壞死為主，其壞死率顯著大于羥喜樹堿注射液組。其結(jié)果提示，羥喜樹堿納米脂質(zhì)體的抗腫瘤活性較羥喜樹堿注射液有顯著提高。 靶向性試驗(yàn)結(jié)果表明，與羥喜樹堿注射液比較，注射用羥喜樹堿脂質(zhì)納米粒對(duì)肝原位荷瘤裸鼠具有良好的肝靶向性和肝原位腫瘤靶向性。

有機(jī)溶劑在精細(xì)化學(xué)工業(yè)中起著舉足輕重的作用。二氯甲烷是不可燃低沸點(diǎn)溶劑，廣泛用于醫(yī)藥、塑料及膠片等工業(yè)。二氯甲烷具有廣譜的溶解力、低沸點(diǎn)以及相對(duì)而言最低的毒性和相對(duì)而言最好的反應(yīng)惰性，使其成為有機(jī)合成中應(yīng)用最為頻繁的有機(jī)溶劑。作為溶劑，其地位幾乎跟無機(jī)鹽化學(xué)中水相當(dāng)。在生產(chǎn)過程中，簡(jiǎn)單回收得到的二氯甲烷溶劑通常含有一定量的水分。水是有機(jī)溶劑中常見且不易去除的雜質(zhì)，對(duì)有機(jī)溶劑參與的合成反應(yīng)和分離過程產(chǎn)生極其不利的影響。因而簡(jiǎn)單回收的二氯甲烷溶劑無法直接循環(huán)套用。不少企業(yè)將二氯甲烷溶劑進(jìn)行簡(jiǎn)單回收后低價(jià)賣出，一方面造成資源的浪費(fèi)，另一方面也增加了化學(xué)品的生產(chǎn)成本。

成果描述：利用膠原纖維與單寧的反應(yīng)特性，通過“共價(jià)交聯(lián)技術(shù)”將單寧固化在膠原纖維上，得到膠原纖維固化材料。該項(xiàng)技術(shù)已獲得國家發(fā)明專利，專利號(hào)：ZL021341745。 該吸附材料與一般的吸附材料不同，它為顆粒纖維狀，吸附是在材料的表面進(jìn)行的。因此，吸附和解吸速度很快。該吸附材料的吸附能力是普通吸附劑(如活性炭)的5-10倍，價(jià)格只略高于活性炭。 膠原纖維固化單寧對(duì)水體中的鈾離子具有較強(qiáng)的吸附能力，其吸附容量達(dá)到120-200mg/g。特別是吸附后很容易解吸，解吸液中鈾離子的濃度至少是原液的20倍以上。不僅如此，該吸附材料還可從模擬海水中提取鈾，具有對(duì)鈾的高選擇性吸附能力，這是其它吸附材料無法比擬的。該吸附材料適合于固定床(吸附柱)操作。即將吸附材料放入吸附柱中，原料液自上而下流過吸附柱即可，由于吸附材料是顆粒纖維狀，因此床層的阻力很小。當(dāng)吸附達(dá)飽和后，通過解吸將吸附的鈾回收，而吸附柱又可以再使用。每個(gè)吸附柱至少可重復(fù)使用20次，其吸附性能基本不變。中試應(yīng)用試驗(yàn)表明，將該吸附材料用于含鈾萃余廢水的處理時(shí)，廢水可達(dá)標(biāo)排放，而回收的鈾可重新用于核燃料生產(chǎn)中。市場(chǎng)前景分析：用于鈾加工過程廢水中鈾的回收，稀土的分離和回收，有用金屬的回收。與同類成果相比的優(yōu)勢(shì)分析：對(duì)鈾的吸附容量達(dá)到120-200mg/g，至少可重復(fù)使用20次。能高效回收廢水中的鈾，廢水達(dá)標(biāo)排放，吸附劑可多次重復(fù)使用。使用安全，廢棄吸附劑可完全焚燒處理。國際先進(jìn)。

南開大學(xué)科研人員在“氫鍵吸附劑的合成、結(jié)構(gòu)和吸附性能研究”中，合成出了3類氫鍵吸附樹脂，包括ADS-15,ADS-17,ADS-F8等高分子吸附劑。這些吸附劑在結(jié)構(gòu)和性能上突破了以二乙烯苯為主要原料的普通吸附樹脂的框框，對(duì)中藥主要成分黃酮類、生物堿類、酯類、皂甙類等以氫鍵吸附機(jī)理進(jìn)行提取分離，具有較高的吸附量和選擇性，可得到中藥有效成分含量較高的提取物，并且提取工藝簡(jiǎn)單、生產(chǎn)成本較低，能夠適應(yīng)許多中藥成分提取的要求。如人參、絞股藍(lán)、三七、銀杏葉、山楂、葛根、苦蕎、沙棘、芍藥、穿心蓮、喜樹果、梔子、黃連、三棵針、黃芩等有效成分的提取都已形成較成熟的工藝，部分已用于實(shí)際生產(chǎn)，取得了很好的經(jīng)濟(jì)效益和社會(huì)效益。

以粉煤灰為原料制備高性能吸附劑，一直是粉煤灰高附加值資源化利用的一個(gè)方向。該項(xiàng)目先后得到中國博士后科學(xué)基金、陜西省工業(yè)攻關(guān)項(xiàng)目、西安市科技攻關(guān)項(xiàng)目和陜西省教育廳產(chǎn)業(yè)化培育項(xiàng)目等項(xiàng)目和基金的支持。通過了陜西省科技廳和西安市科技局驗(yàn)收，成果達(dá)到了國內(nèi)領(lǐng)先水平。已獲發(fā)明專利 1 項(xiàng)， 2010 年獲西安市科學(xué)技術(shù)獎(jiǎng)三等獎(jiǎng)。發(fā)表高水平學(xué)術(shù)論文 10 余篇，出版專著 1 部。

隨著建筑行業(yè)的蓬勃發(fā)展，混凝土的使用量越來越大，砂石骨料作為混凝土的基本組分，正在被快速消耗。由于我國地域廣闊，各地的巖石成分都不盡相同，生產(chǎn)出的機(jī)制砂成分差異較大，現(xiàn)在用得比較多的是石灰?guī)r質(zhì)機(jī)制砂（鈣質(zhì)機(jī)制砂）。該類石粉不僅具有一定的減水作用，提高混凝土的和易性，還可以為水泥水化過程提供晶核，提高混凝土的早期強(qiáng)度，其優(yōu)良的微集料效應(yīng)還可以增強(qiáng)混凝土的耐久性。華中、華東、西北大部分地區(qū)，存在大量的硅質(zhì)機(jī)制砂，這種硅質(zhì)石粉對(duì)減水劑的吸附量遠(yuǎn)大于鈣質(zhì)石粉，導(dǎo)致混凝土在拌合過程中大量減水劑被吸附，混凝土初始坍落度低，坍落度損失大。為了解決這一問題，目前應(yīng)用最廣泛的方法是提高外加劑的摻量，這大大增加了混凝土成本。因此研發(fā)專門的硅質(zhì)機(jī)制砂石粉改性劑尤為必要。在油浴的環(huán)境中，把一定比例的原料放入三口燒瓶中，經(jīng)過減壓蒸餾過程制備成一種黃色的小分子聚合物，然后水洗，用堿液中和pH到7．0左右，配制成硅質(zhì)機(jī)制砂改性劑。改性劑的濃度為5%，推薦摻量為膠凝材料總和加石粉質(zhì)量的1%～1.5%。在不增加聚羧酸減水劑摻量的情況下，硅質(zhì)機(jī)制砂改性劑可以有效地增大硅質(zhì)機(jī)制砂混凝土的初始坍落度，降低混凝土的30min、60min坍落度損失，另外其對(duì)強(qiáng)度的影響較小。硅質(zhì)機(jī)制砂改性劑由于分子結(jié)構(gòu)存在帶正電結(jié)構(gòu)，依靠靜電作用可以有效吸附在顆粒表面，依靠分散作用和吸附絡(luò)合作用使得混凝土具有良好的和易性。

藥品、食品、化妝品等的安全問題已嚴(yán)重制約了社會(huì)的和諧發(fā)展，而其安全問題除了涉及政府監(jiān)管及企業(yè)的誠信外，質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)的界定也是一重要因素。然而有效質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)的建立常常滯后于社會(huì)需要，這除了技術(shù)或儀器設(shè)備的問題外，用于分析檢測(cè)的高效分離材料的開發(fā)應(yīng)用是一急需解決的問題之一。本成果成功有效的開發(fā)出一高聚物凝膠色譜柱分離材料及其色譜預(yù)裝柱，并在多種抗生素的質(zhì)量分析、純度分離等方面取得成功應(yīng)用。該高聚物凝膠色譜柱分離材料具有均勻的粒徑，并有優(yōu)異的耐壓強(qiáng)度、所需的孔徑分布，可耐受不同的pH條件和水或有機(jī)溶劑，在大多流動(dòng)相條件下都可使用和試用，特別是在頭孢類藥的聚合物雜質(zhì)的分析、分離上，不僅靈敏度高，分析時(shí)間短，且可用常規(guī)色譜儀器完成。

利用自主開發(fā)的HE型高選擇性吸附劑，采用高溫變壓吸附技術(shù)，從6#溶劑油、重整抽余油等原料中選擇吸附分離正己烷/正庚烷/正辛烷，生產(chǎn)高純度正己烷、正庚烷和正辛烷（≥99%）等產(chǎn)品。該技術(shù)填補(bǔ)了國內(nèi)吸附法生產(chǎn)高純度正構(gòu)烷烴產(chǎn)品的技術(shù)空白，如果得以工業(yè)化可提升我國生產(chǎn)高純度正構(gòu)烷烴產(chǎn)品水平，打破高純度正構(gòu)烷烴產(chǎn)品一直依賴進(jìn)口的被動(dòng)局面。